Вінниця була важливим торговим і політичним центром з чотирнадцятого століття, коли племінник литовського герцога Ольгерда, збудував фортецю (1363 р.) проти татарських набігів на березі Південного Бугу. З цього часу місто входило до складу Литви, Польщі, Туреччини, козацтва та, врешті-решт, Росії, яка анексувала місто та область після Другого поділу Польщі у 1793 році. Під час Другої світової війни Гітлер розмістив біля свого міста найстаріший штаб «Führerhauptquartier Werwolf» і провів там у 1942 та на початку 1943 року кілька тижнів.